Una mamma pittrice e un padre batterista lo portano a suonare musica molto presto. Ne testimonia la canzone "Earth mama", scritta e composta per un musical del suo liceo da Ryan, che allora aveva solo 17 anni.
Nonostante questo Hawksley Workman è molto misterioso per tutto cio' che riguarda la sua vita. Si poteva leggere nella vecchia versione del suo sito ufficiale un'autobiografia molto fantasiosa in cui il cantautore sogna un passato in cui impara la musica e la danza in una scuola di tip tap, per poi fare rappresentazioni davanti alla famiglia reale olandese.
Hawksley Workman è prima di tutto un poeta sognatore che non esita a condividere i suoi pensieri deliranti con il pubblico.
